Besazio ist heute Teil der Stadt Mendrisio, konnte sich aber seinen dörflichen Charakter weitgehend bewahren. Durch Rebberge gelangt man ins Naturschutzgebiet Pre Murin oberhalb von Ligornetto. Darauf folgt man einer Strasse, die tagsüber nur ein mässiges Verkehrsaufkommen aufweist, jedoch morgens und abends, wenn die Grenzgänger aus Italien zur Arbeit fahren bzw. heimkehren, dicht befahren ist. Schon bald tauchen mehrere Tankstellen auf – ein sicheres Zeichen dafür, dass man sich der Grenze nähert.
Erneut durch Weinbaugebiet geht es nach San Pietro und weiter nach Stabio/Montalbano. In leichtem Aufstieg erreicht man den Monte Astorio. Der «Berg» ist mit Kastanienbäumen bestanden, auf dem Gipfel stehen drei grosse Holzkreuze und ein Freilichtaltar. Dicht der Grenze entlang, mit einem Bein in der Schweiz, mit dem anderen in Italien, geht es weiter. Dabei passiert man mehrere alte Grenzsteine. Besonders schmuck und eindrücklich ist ein Exemplar von 1559. Damals gab es die beiden heute existierenden Staaten noch nicht, stattdessen ist von einer «Liga Helvetica» und einem «Status Mediolani» (Mailand) die Rede.
Nach kurzem Abstieg überquert man die Kantonsstrasse in Stabio/Monticello, danach geht es an weitläufigen, rätselhaft anonymen Industrie- und Lagerhallen vorüber zur Bahnlinie, die seit 2018 Stabio mit dem norditalienischen Ort Arcisate und damit auch mit Varese und Mailand verbindet. Dem Flüsschen Gaggiolo entlang gelangt man durch eine urtümliche Auenlandschaft nach Santa Margherita, wo eine weitere Bahnstrecke traversiert wird. Dabei handelt es sich um das 1926 in Betrieb genommene Teilstück der Valmorea-Bahn, das Mendrisio mit Olona verband; die Linie wurde bereits zwei Jahre später wieder stillgelegt. Im italienischen Sektor wird sie heute als Museumsbahn betrieben.
Fast durchwegs direkt der Grenze entlang geht es ins Dörfchen Prella. Wo knapp 500 Meter hohe Hügel zu Bergen werden, ist auch ein Bergweg nicht mehr weit. Tatsächlich ist der nun folgende Abschnitt über Brusata nach Novazzano mit weiss-rot-weisser Farbe signalisiert. Über die Gründe dafür liesse sich diskutieren: Weder ist das Gelände besonders steil noch besteht irgendwo Absturzgefahr. Allerdings ist der Abstieg vom Monte Morello recht happig. Er verläuft auf einem Treppenweg mit teilweise ziemlich hohen Holzstufen. Die Strecke ist als Kreuzweg eingerichtet, der vom Dorf zum riesigen Granitkreuz unterhalb des «Gipfels» führt. Die 14 Stationen sind mit eindrücklichen, teilweise dreidimensional ausgestalteten Terrakottafliesen des Künstlers Luca Vanni aus Florenz versehen.
Von Novazzano steigt man auf einem alten Flurweg ins Valle della Motta ab. Dem Bach entlang geht es in sanftem Aufstieg Richtung Coldrerio/Sant’Apollonia. Dieser Abschnitt ist besonders lauschig. Er führt durch intakten Auenwald; Informationstafeln am Weg vermitteln Einblick in die Ökologie des Naturschutzgebiets. Laut und etwas beklemmend wird es am oberen Ende des Tälchens: An einer Biogasanlage vorbei geht es unter der Bahnlinie und unter der Autobahn hindurch, danach ohne Fussgängerstreifen über eine Kantonsstrasse. An der Kirche Sant’Apollonia am Dorfrand von Coldrerio vorüber durchstreift man ein Wäldchen und erreicht das Stadtzentrum von Mendrisio.