Ausgangspunkt der kurzen Wanderung ist die Busstation Cassarate/Monte Brè. Zunächst folgt man der Strasse Richtung Castagnola auf etwa 100 Metern Länge, zweigt dann in den hangwärts abgehenden Sentiero Boggiogna ab und gelangt auf diesem etwas oberhalb der Strasse zur Bushaltestelle Castagnola/Serenella. Erneut gilt es der Strasse zu folgen, diesmal für rund 300 Meter bis zur nächsten Haltestelle, San Domenico. Hier lässt man die Hauptstrasse endgültig hinter sich und zweigt in die wenig befahrene Via Cortivo ab.
An der Villa Favorita vorüber – das einst öffentlich zugängliche Areal ist heute abgeschirmt – gelangt man zur Villa Heleneum. Deren Park ist ein florales Kleinod, birgt er doch eine Fülle von subtropischen Pflanzen, die vom ungewöhnlich günstigen Mikroklima profitieren. Es lohnt sich, für den Besuch der reizvollen Anlage einen kleinen Umweg einzuschalten.
Am Ende des grossen Parkplatzes unterhalb der Villa beginnt der eigentliche Olivenweg. Der Lehrpfad verläuft zunächst auf einem gepflästerten Weg, später dann auf Kies- und Steinplattenwegen. An verschiedenen Stellen säumen stattliche Olivenbäume das Trassee. Tafeln am Wegrand informieren über Geschichte, Zucht, Anbau und Verarbeitung der Olive. Etwas oberhalb des Wegs liegt auch ein richtiger Olivenhain: Der Parco degli Ulivi ist rund 20'000 Quadratmeter gross und birgt neben Olivenbäumen auch andere wärmeliebende Gewächse wie Zypressen und Lorbeer.
Nach dem Grotto Elvezia wird der Weg zusehends rauer und steigt zwischendurch auch einige Dutzend Meter an. Von erhöhter Warte aus geniesst man dadurch eine umso eindrücklichere Sicht ins Seebecken von Lugano mit der markanten Felskuppe des Monte San Salvatore. In der Gegenrichtung dehnt sich der Ceresio, wie der Luganersee in Italien genannt wird, weit nach Osten bis nach Porlezza aus, wo der Monte Legnone und andere lombardische Gipfel den Horizont prägen. Vom Routenziel Gandria geht es mit dem Bus nach Cassarate zurück – oder mit dem Schiff direkt nach Lugano.