Eine Wanderung besteht kaum je bloss aus einem Fussmarsch zwischen zwei Punkten. Unterwegs gibt es in aller Regel viel zu entdecken. Bei der vorliegenden Tour gibt es schon im Ausgangsort lohnende Zusatzattraktionen: In Stein AR befinden sich das Appenzeller Volkskunde-Museum und eine Schaukäserei, in der man mitverfolgen kann, wie würziger Appenzellerkäse entsteht.
Zwischen der Kirche und dem Friedhof hindurch gelangt man zum Wanderweg «Kulturspur-Appenzellerland», dem man mit wenigen Abweichungen bis zum Ziel in Trogen folgt. Über Böhl steigt man zunächst ins Sittertobel ab. Tief hat sich der Bach in das Sandgestein eingegraben. Beim sogenannten Badeplatz wird die Sitter überquert.
Auf der anderen Hangseite geht es aufwärts nach Gmünden und, weniger steil, zum Kapuzinerinnenkloster Wonnenstein. Dessen territoriale Zugehörigkeit war nach der Teilung des Standes Appenzell lange umstritten, bis die Bundesbehörden im 19. Jahrhundert verfügten, das Gebiet innerhalb der Klostermauern gehöre zum (katholischen) Kanton Appenzell Innerrhoden.
Über das Rotbachtobel gelangt man auf den Dorfplatz von Teufen und nach einem kurzen Aufstieg zum Eggen-Höhenweg. Wie Perlen an einer Schmuckkette reiht sich hier ein Aussichtspunkt an den nächsten: Den Auftakt macht die Schäflisegg, darauf folgen Kuenzenegg, Hüslersegg und Waldegg. Der Blick auf die liebliche Hügelwelt des Appenzellerlands und auf das wuchtige Alpstein-Massiv am Horizont ist eindrücklich.
Nach einem kurzen Aufstieg beim Oberhorst geht es, bei schöner Aussicht ins Fürstenland und auf den Bodensee, hinunter zur Vögelinsegg und weiter auf der Krete nach Holderschwendi. Über Speicher und Witi gelangt man in den Landsgemeindeort Trogen, das Ziel der Wanderung. Die prachtvollen Steinpaläste am Landsgemeindeplatz, welche die Familie Zellweger hier im 18. Jahrhundert errichtete, verleihen dem Dorf eine nahezu städtische Anmutung.