Wie es der Name sagt, werden im Weinland vorwiegend Trauben angebaut. Die Region im Norden des Kantons Zürich ist das grösste Weinbaugebiet der Deutschschweiz. Die sanft gewellten Formen der Landschaft sind dem Wirken von Gletschern und Schmelzwasser am Ende der letzten Eiszeit zu verdanken. Typisch für die Gegend sind nicht nur die Rebberge, sondern auch die Ortsbilder: In den älteren Teilen der Dörfer dominieren oft schöne und gut erhaltene Holzriegelbauten.
Auch der Ausgangspunkt Uhwiesen verfügt über einen solchen Kern; er umfasst allerdings nur wenige Häuser und ist umgeben von neueren Quartieren. Das Dorf schmiegt sich in die sonnige Südflanke des Cholfirst, eines bewaldeten Hügelzugs. An einem ersten Rebberg vorüber geht es an den Dorfrand und in den Wald. Während der nächsten Dreiviertelstunde zieht sich die Wanderung auf einem leicht ansteigenden Kiessträsschen zwischen den Bäumen dahin. Bei den Verzweigungen hält man sich jeweils an die in Richtung Cholfirst/Hochwacht ausgeschilderte Route.
Schliesslich erreicht man die Hochwacht, einen Aussichtsturm am südlichen Ausläufer des Cholfirsts. Die Aussichtsplattform befindet sich mehr als 30 Meter über dem Waldboden. Man erreicht sie über eine hölzerne Wendeltreppe. Von oben geniesst man eine ungehinderte Sicht über die Bäume hinweg zu den Alpen, in die Bodenseeregion und zum Schwarzwald.
Während die Wanderung durchwegs auf Zürcher Boden verläuft, steht der Turm exakt auf der Kantonsgrenze. Eindeutig im Thurgau befindet sich dagegen die in der Nähe liegende Alemannenhöhle. Man erreicht sie, wenn man vom Rastplatz am Fusse des Turms dem Fussweg folgt, der sich in nördlicher Richtung sanft in den Wald senkt. Nach etwa 100 m erreicht man die Höhle, die aus einem einfachen System von mehreren Gängen besteht. Diese sind so niedrig, dass Erwachsene sie nur in gebückter Haltung bzw. kriechend erkunden können. Für Kinder hingegen handelt es sich um einen geheimnisvollen und abenteuerlichen Schauplatz.
In leichtem Auf und Ab geht es über Wiesen, durch Wälder und an Rebhängen vorüber ins Weinbaudorf Trüllikon; in verschiedenen Hofläden lässt sich der hier produzierte Wein degustieren und erwerben. Nach einem kurzen Aufstieg folgt ein besonders aussichtsreicher Abschnitt der Wanderung: Vorbei an Rebbergen und Wiesen zieht sich der Weg an erhöhter Lage dem Hang entlang, was einen weiten Ausblick über das Weinland hinweg zu den schneeglänzenden Gipfeln der Glarner und Zentralschweizer Alpen am Horizont erlaubt. Nach einer Weile senkt sich der Weg sanft in die Ebene und zu den beiden idyllischen Amtweihern. Diese sind künstlichen Ursprungs: Sie entstanden im Zweiten Weltkrieg, als man im Moorgebiet Torf abbaute, um diesen als Brennstoff zu nutzen.
Wenige hundert Schritte später folgt ein natürliches und noch wesentlich grösseres Gewässer: Der Husemersee entstand nach der letzten Eiszeit. Der grössere Teil der Uferzone ist geschützt und darf nicht betreten werden. Ebenso steht ein Teil der Wasserfläche unter Naturschutz und ist für Wassersportler tabu. Zum Schutz der zahlreichen Wasservögel sollte man sich insbesondere von den Schilfgürteln fernhalten. Am Südwestufer steht jedoch eine Liegewiese und ein Badesteg zur Verfügung.
Ein letzter kleiner Anstieg führt nach Ossingen hinauf. An Rebbergen vorbei gelangt man ins Dorf und zur Bahnstation.