Gemessen an der Bevölkerungsgrösse ist Poschiavo, der Hauptort des gleichnamigen Tals, eigentlich ein Dorf. Doch schon im Mittelalter war der Ort ein wichtiger Umschlagplatz für den Handel über den Berninapass und erhielt auf diese Weise ein städtisches Gepräge. Im 18. und 19. Jahrhundert führte die verbreitete Armut wie andernorts im Alpenraum auch hier zu grossen Auswanderungswellen. Doch etliche Exilanten kehrten als erfolgreiche Geschäftsleute später wieder in die Heimat zurück und brachten Wohlstand mit, von dem auch die Eingesessenen profitierten. In der Folge wurden zahlreiche alte Häuser zu stattlichen Gebäuden in klassizistischem Stil umgebaut. Sie verleihen dem Ort eine überraschend grosszügige Aura. Ein kleiner Stadtrundgang führt dies deutlich vor Augen.
Vom Bahnhof führt der Vial de la Stazion direkt zum Talfluss Poschiavino, dem man einige Schritte taleinwärts folgt, um ihn dann auf einem nur für Fussgänger bestimmten Steg zu überqueren. Auf der Via di Puntunai geht es nochmals wenige Minuten taleinwärts. Am Strässchen liegt die Casa Tomé; das vor rund 650 Jahren erbaute Gebäude gilt als eines der ältesten und besterhaltenen Bauernhäuser des Alpenraums. Das Wohnhaus der Familie Tomé ist heute ein Museum, das auf eindrückliche Weise die einfachen Lebensumstände seiner ehemaligen Bewohner vor Augen führt.
Die zentrale Piazza Comunale strahlt eine üppige südländische Grandezza aus. Auf der Via da Mez gelangt man zum nördlichen Rand des alten Ortskerns, folgt wenige Schritte der Hauptstrasse und zweigt dann hangwärts in den Bergweg ab, der nach Runchett Sotsassa führt. Der schmale Pfad verläuft oberhalb des Städtchens über Wiesen und durch Wald. Trotz der Nähe zum Siedlungsgebiet sollte man ihn nicht unterschätzen: Das Gelände ist hier teilweise ziemlich ausgesetzt. Ein nahezu senkrechtes Couloir wird mit einer gedeckten Holzbrücke überwunden, eine andere, ebenfalls exponierte Zone ist hangseitig mit Ketten gesichert. An zwei flacheren Stellen laden Holzbänke zum Verweilen und zum Geniessen der Aussicht ein.
Poschiavo liegt zwar auf rund 1000 Meter über Meer. Doch dank der Südlage und des relativ milden Klimas herrschen hier günstige Bedingungen für den Anbau von Obst und Gemüse – ganz anders als im benachbarten Engadin, wo fast das ganze Jahr hindurch geheizt werden muss und in den Gärten kaum etwas gedeiht. Im ausgehenden 19. Jahrhundert und bis zum Zweiten Weltkrieg wurde das Engadin (und natürlich insbesondere dessen Hotellerie) daher über den Berninapass hinweg aus dem Puschlav mit Frischwaren versorgt. Zu diesem Zweck wurden insbesondere um den Hauptort Hänge terrassiert, um Gemüseanbauflächen zu gewinnen. Die einstigen Gärten sind verschwunden, manchenorts hat der Wald gar das Terrain zurückerobert, doch die ursprüngliche, stufige Geländeform ist von hier oben noch immer gut zu erkennen.
Nach dem Abstieg zurück in den Talboden schwenkt man nach dem ersten Gebäude rechts auf einen Wiesenweg ein, der hinter dem Friedhof zur Via da Mez zurückführt. Dieser folgt man in der Gegenrichtung bis zur Piazza Comunale, wo man in die Via dal Cunvent einschwenkt, die am Vecchio Monastero (alten Kloster) vorüber in die Via dal Poz führt. Auf dieser gelangt man an den südlichen Ortsrand, wo zum Abschluss der kleinen Stadt-Berg-Wanderung ein einmaliger architektonischer Leckerbissen wartet: An der Via di Palaz sind prachtvolle, in verschiedenen Pastelltönen ausgeführte Rückwanderer-Palazzi wie Perlen auf einer Kette aneinandergereiht, während die zugehörigen Gärten einen aussergewöhnlich schönen Abschluss des Siedungsgebiets nach Süden bilden. Über die nahe Hauptstrasse gelangt man in wenigen Minuten zurück zum Bahnhof.